Харманли е сравнително ново селище, възникнало около началото на XVI век и то първоначално като турско селище. В чертите на сегашното Харманли няма останки от стари селища, но в близките му покрайнини се откриват следи от късния неолит и средно-римската епоха. Около 1510 г. тук е бил построен солиден Керван Сарай, около който се заселило турско население, а в близост до него е бил построен държавен харман. По името на построения харман и селището било наименувано Харманли.
Първите писмени известия са твърде оскъдни и са взети най вече от записките и пътните бележки на европейските пътешественици.
Бурно и ускорено развитие и благоустрояване на града се извършва след 1580 г., когато собственик на харманлийските земи става Сиавюш паша, везир на империята. Към 1553 г. според пътеписите на Ханс Дерншвам вече живеят тук и българи. Започва бързо развитие на Харманли. През 1833 г. е открито килийно училище, през 1835 г. e построена църквата "Свети Атанасий".
Освобождението на гр. Харманли от турско робство става на 17.01.1878 г., с кратък, но ожесточен бой с местните турски войскови части. След Освобождението се създават занаятчийски, обущарски, коларо-железарски и други работилници, както и акционерни дружества за изкупуване на тютюн.
Днешният административен център град Харманли възниква около 1510 г. край пътя, свързващ Азия с Европа. Оттогава датират първите писмени сведения за него. Те принадлежат на словенеца Бенедит Курипешич, пребивавал по тези места като преводач на посланическа мисия. Крайпътното местоположение на града е основание за твърдението на писателя Генчо Стоев: "Харманли няма нужда да пътува, защото светът минава през него."
На десния бряг на Харманлийска река (тогава Олудере) сръчни майстори построяват солиден кервансарай.
Предназначението на тази първа представителна сграда е да осигури подслон на пътници и коне, както и спокойното пътуване на търговски и икономически посланичества по големия държавен път Цариград - Белград. Тук намират закрила от постоянните разбойнически набези и бедните селяни от околните села - отначало сезонно, когато вършеят снопите си на държавния харман до кервансарая, а след това и целогодишно. По името на просторния султански харман селището е наречено Харманли.
Бурно и ускорено развитие и благоустрояване на града се извършва след 1580 г., когато собственик на харманлийските земи става Сиавюш паша везир на империята. Към 1553 г. според пътеписите на Ханс Дерншвам тук вече живеят и българи. Започва бързото развитие на града. През 1585 г. за улеснение на пътници, керванджии и харманджии по заповед на турския везир Сивюш паша е построен сводест мост над реката в обичайния за епохата арабски стил. Мраморният надпис на моста гласи: "Светът е един мост, по който минава пътят на царя и бедняка." Гърбавият мост е запазен почти непокътнат и до днес. По това време е изградена и историческата чешма на Извора на белоногата (Ак бълдър чешмеси), на половин час път от моста. Легендата за Гергана, обезсмъртена в прекрасната поема на Петко Р. Славейков, се преплита с друго предание, според което край този извор е загинал в борба с турците боляринът Вълкашин, бащата на легендарния Крали Марко. Макар и обект на краеведски спорове, дори да е само художествена измислица, чешмата е емблема на Харманли.
През 1833 г. е открито килийно училище.
Друг символ на волята за оцеляване на българската народност в годините на робството е старата църква "Св. Атанасий". Храмът и иконостасът са построени през 1835 г. със средства и дарения на родолюбивото българско население от града и близките села. Преди да построят църквата, през 1833 г. ученолюбивите българи откриват училище в дюкяна на хаджи Лачо.
През 1834 г. българските общини са натоварени с някои административни, фискални и др. функции. Интерес представлява писаният правилник, наречен "Поучения към кметове, чорбаджии и кехаи", който се явява предтеча на първия Закон за местното самоуправление.
В залеза на робството - през 1870 г., харманлийци основават своето читалище "Братолюбие", преименувано в "Дружба" през 1899 г. И днес то е средище на духовния живот в общината, пазител на възрожденските идеи, сцена за изява на творческите заложби на различни поколения.
ИСТОРИЧЕСКИ ЗАБЕЛЕЖИТЕЛНОСТИ В ХАРМАНЛИ И РЕГИОНА
1. Исторически музей – Харманли Museum of History - Harmanli
2. Крепост „Кастра рубра“ VI-IX в.
Крепостта е разположена в м. Калето, на 7 км западно от с. Изворово, общ. Харманли. Изградена е в началото на VI в., по времето на Юстиниан Велики (527-565). Има неправилна трапецовидна форма, заграждаща площ от 5.2 дка. Крепостните стени са градени от ломени камъни, споени с хоросан и късчета чукана тухла. В началото на VII в. крепостта е опожарена по време на славяно-аварските нашествия. След възстановяването ѝ през VIII в. κрепостта просъществува до началото на IX в., когато е била разрушена при походите на българския хан Крум срещу Византия.
Fortress “Kastra Rubra” VI-IX c. AD
The fortress is located in the place called “Calleto”, at a distance of 7 km to the west from the village of Izvorovo, municipality of Harmanli. It is built at the beginning of the VI century, the time of Emperor Justinian the Great (527-565). Its form is of an irregular prolonged trapezium and its walls encircle an area of 5.2 dca. The fortress walls are made of broken stones united with plaster mixed with broken bricks. At the beginning of VII century during the invasions of the Slavs and the Avars it was burnt down. The fortress was restored in the VIII century and remained in this state until the beginning of the IX century, when it was destroyed during the campaigns of the Bulgarian khan Krum against Byzantium.
3. Римски път „Виа Диагоналис“
Един от основните пътища, който пресича цялата Римска империя от запад на изток е бил Големият Диагонален път, свързващ Рим с Византион. По цялото протежение на пътя през римската епоха са били разположени пътни станции – едните наричани мутацио, са служели за смяна на конете и почивка, докато вторите от типа мансио, служели за нощуване. При тях е имало и укрепление, често с военен гарнизон, което служило за защита на станцията и пътниците. В м. “Козлари” до с. Изворово, общ. Харманли е била разположена римската пътна станция “Кастра Рубра”.
Roman road “Via Diagonalis”
One of the basic roads that crossed the entire Roman Empire from the West to the East was the Great diagonal Road, connecting Rome with Byzantion. Along the length of the road during the roman times were located road stations, one type of them called mutatio, served to replace the horses and for rest, while second type, called mancio, served to night accommodation. There were strongholds with a military garrison serving to protect the station and the travelers. In the place called “Kozlari”, in the territory of the village Izvorovo, municipality of Harmanli was situated roman road station “Castra Rubra”.
4. Менхир „Чучул камък“
„Чучул камък“ е единственият запазен до днес менхир на територията на област Хасково, разположен при с. Овчарово, общ. Харманли. Камъкът е висока 2.20 м трахитна колона с неправилна конусовидна форма. Той е култов паметник от Ранната Желязна Епоха (I хил. пр. Хр.), свързан с тракийската религия.
Menhir “Chuchul kamak”
“Chuchul kamak” is the only one saved to this day menhir in the region of Haskovo. It is situated in the territory of the village Ovcharovo, municipality of Harmanli. The stone is a trachit column with a height of 2.20 m and an irregular cone-form. It’s a cult monument from the Early Iron Age (I mil. BC) connected with the Thracian religion.
5. Долмен „Каменната къща“, с. Остър камък
Dolmen “Kamennata kashta” (Village of Ostar Kamak)
6. Долмен с. Черепово
Dolmen (Village of Cherepovo)
7. Долмен „Блага Черква“ с. Изворово
Dolmen “Blaga Cherkva” (Village of Izvorovo)
8. Римска могила (Градска градина – Харманли)
Roman tumulus – Central park of Harmanli
9. Скално светилище „Семерчето“, с. Доситеево
Thracian rock sanctuary “Semercheto” (Village of Dositeevo)
10. Етнографска сбирка с. Доситеево Ethnographic collection - village Dositeevo
11. Етнографска сбирка с. Орешец Ethnographic collection - village Oreshec
12. Етнографска сбирка с. Българин Ethnographic collection - village Bulgarin
13. Етнографска сбирка с. Рогозиново Ethnographic collection - village Rogozinovo
14. Етнографска сбирка с. Бисер Ethnographic collection - village Biser
Харманли:
15. Руски паметник / Russian monument
16. Сводест /Гърбав/ мост / Vaulted/crooked/ bridge
17. Стена от Кервансарай / Wall from Kervansaray
18. Църква „Св. Атанасий“ / Church of “St. Athanasius”
19. Църква „Св. Иван Рилски“ / Church of “St. Ivan Rilski”
20. Параклис „Св. Трифон“ / Chapel of “St. Triphon”
21. Монумент „Гергана“ (Извора на Белоногата) / The Monument of Gergana (The Fountain of Belonogata)
Село Бисер:
22. Църква „Св. Георги“ – 1911 г. / “St. George” Church, 1911 – Biser village
23. Паметник на П. Р. Славейков / The Monument of Petko R. Slaveikov – Biser village
24. Паметник на Отец Паисий / The Monument of Otets Paisii – Biser village
25. Чешма до селото / The Fountain of Belonogata (alongside Biser village)
Село Българин:
26. Църква „Св. Богородица“, 1877 г. / Church of “St. Bogoroditsa”, 1877 (“St. Mother of God”) – Bulgarin village
27. Шишманова чешма / The fountain of Shishman – Bulgarin village
Село Върбово:
28. Църква „Св. Богородица“, 1939 г. / Church of “St. Mother of God”, 1939 (в лошо състояние)- Varbovo village
29. Музейна сбирка / Museum collection of village of Varbovo
Село Доситеево:
30. Църква „Св. Иван Рилски, 1836 г. / Church of “St. Ivan Rilski”, 1836 – Dositeevo village
Село Иваново:
31. Църква „Св. Троица“, 1891 г. / Church of “St. Trinity”, 1891 – Ivanovo village
32. Основно училище, 1882 г. / The Primery school, 1882 – Ivanovo village
Село Изворово:
33. Първият трактор на стопанството/The first tractor of agricultural farm of village of Izvorovo (вижда се от пътя)
Село Богомил:
34. Теке на Хазър баба превърнато в храм / The khanqah (tekke) of Hazar baba – Bogomil village
Село Овчарово:
35. Църква „Св. Димитър“, 1867 г. / Church of “St. Dimitar”, 1867 – Ovcharovo village
Село Орешец:
36. Църква „Св. Св. Константин и Елена“(„Св. Атанас“) / Church of “St. Constantine and Elena” (“St. Atanas”) – Oreshets village
Село Поляново:
37. Църква „Св. Илия“, 1859 г. / Church of “St. Illiya”, 1859 – Polyanovo village
Село Рогозиново:
38. Църква „Св. Вмч. Георги“ / Church of “St. Great Martyr George” – Rogozinovo village
Село Славяново:
39. Църква „Св. Архангел Михаил“, 1852 г. / Church of “St. Archangel Michael”, 1852 – Slavyanovo village
Село Смирненци:
40. параклис "Св. Възнесение Господне", 2013 г./ Chapel of “St. Ascension of God”, 2013 – Smirnenitsi village
Село Черепово:
41. Църква „Св. Неделя“, 1874 г. / Church of “St. Nedelya”, 1874 – Cherepovo village
42. Хаджиева чешма, 1845 г. / Hadziev fountain – Cherepovo village
Село Черна могила:
43. Църква „Св. Георги“, 1899 г. / Church of “St. George”, 1899 – Cherna mogila village